Пентозы (от греч. πέμπτος — пять и франц. -ose — суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) — общее родовое химическое название класса пятиуглеродных моносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C₅(H₂O)₅, или C₅H₁₀O₅.^[1]

Строение молекул

В зависимости от наличия кето- или альдогруппы различают кетопентозы (рибулоза, ксилулоза и две 3-кетопентозы) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза , ликсоза).

У альдопентоз три хиральных центра и, следовательно, возможно наличие восьми различных стереоизомеров.

• D-рибоза

• L-рибоза

• D-арабиноза

• L-арабиноза

• D-ксилоза

• L-ксилоза

• D-ликсоза

• L-ликсоза

У 2-кетопентоз по два хиральных центра, и, следовательно, возможны четыре различных стереоизомеров.

• D-рибулоза

• L-рибулоза

• D-ксилулоза

• L-ксилулоза

В молекуле 3-кетопентоз один хиральный центр, поэтому возможно всего два стереоизомера.

• син-3-кетопентоза

• анти-3-кетопентоза

Нахождение в природе

Альдопентозы и 2-кетопентозы широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов. Являются структурными компонентами нуклеиновых кислот. В виде фосфатов некоторые пентозы (например, рибулоза) участвуют в углеводом обмене.^[2] 3-кетопентозы в природе встречаются крайне редко и в обменных процессах не участвуют.

См. также

• Моносахариды
• Альдозы
• Кетозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.

Примечания