Курт Альдер (нем. Kurt Alder; 10 июля 1902, Кёнигсхютте — 20 июня 1958, Кёльн) — выдающийся немецкий химик-органик, первооткрыватель реакции Дильса — Альдера.

Семья, образование

Курт Альдер родился 10 июля 1902 года в Кёнигсхютте, Германия. Его отец, Йозеф Альдер, был школьным учителем в соседнем городе Катовице, Верхняя Силезия. Курт учился в местной школе, но в конце Первой мировой войны регион, в котором жили Альдеры, вошел в состав Польши, и чтобы сохранить свое немецкое гражданство Йозеф Альдер с семьей переехал в Киль. К. Альдер закончил свое среднее образование в Берлине, и в 1922 году поступил в Берлинский университет. Он начал изучать химию в Берлине, а затем продолжил в Киле, в университете имени Христиана Альбрехта.

Ранние исследования

Свои первые исследования К. Альдер проводил под руководством Отто Дильса, который в Кильском университете занимал должность профессора органической химии и директора Химического института. В 1926 году Альдер защитил диссертацию на степень Ph.D. по теме «О причинах реакций аэоэфиров» и был оставлен при университете в качестве ассистента профессора Дильса. С 1930 года К. Альдер продолжал свою работу в университете в качестве лектора органической химии. В 1934 году К. Альдер получил должность профессора.

Работа в промышленной лаборатории

В 1936 году К. Альдер получил приглашение на пост директора по исследованиям компании «Байер» в Леверкузене, филиала компании «ИГ Фарбениндустри». В связи с этим он вынужден был оставить преподавательскую деятельность. На этой должности К. Альдер получил опыт работы в промышленности, и его основные исследования были направлены на развитие методов промышленного получения синтетического каучука на основе бутадиена и стирола («Буна С», или бутадиен-стирольный каучук — сополимер бутадиена и стирола), над синтезом которого трудились европейские и американские химики-органики того времени. Для Германии конца 1930-х годов это было особенно актуально, так как во время Второй мировой войны она оказалась отрезанной от источников натурального каучука.

Послевоенный период жизни

В 1940 году К. Альдер вновь вернулся к академической карьере — он начал свою работу на кафедре экспериментальной химии и химической технологии в Кёльнском университете, а также был назначен директором Института Химии, где он проработал до самой смерти. Кроме того, в 1944 году он получил приглашение от Берлинского университета, а в 1950 — из университета в Марбурге, но оба предложения К. Альдер отклонил. В 1949—1950 годах К. Альдер был деканом философского факультета Кёльнского университета. Однако слабое здоровье ограничило научную деятельность ученого, и 20 июня 1958 года, в возрасте 55 лет Курт Альдер умер в Кёльне.

Диеновый синтез

Основной вклад К. Альдера в органическую химию связан с диеновым синтезом^[1], первое упоминание о котором сделано в 1928 году в лаборатории О. Дильса. Синтетический подход, получивший название «реакция Дильса-Альдера», основан на присоединении диенов (соединения, имеющие систему сопряжённых двойных связей) к диенофилам (соединения, имеющие двойную связь, активированную электроноакцепторными группировками). Простейшим примером является присоединение бутадиена к малеиновому ангидриду:

О. Дильс и К. Альдер установили широкую применимость и общий характер реакции циклоприсоединения, а также внесли огромный вклад в дальнейшую разработку и усовершенствование методик этих реакций. В своих работах ученые отмечали легкость, с которой происходят подобные реакции, и высокий выход продукта присоединения.

Их ранние работы были посвящены присоединению циклопентадиена к п-хинону. Структура продукта этой реакции была предметом споров со времени его получения Вальтером Альбрехтом в 1893 году. Дильс и Альдер, используя аналогичную реакцию присоединения циклопентадиена к азоэфиру, смогли правильно определить структуру соединения Альбрехта.

В своей Нобелевской лекции К. Альдер показал более дюжины диенов различного строения, которые вступают в реакции присоединения. Помимо прочего было показано, что в реакции циклоприсоединения вступают диены только в цис-конформации. Кроме того, циклоприсоединение протекает крайне легко, если используемый диенофил имеет некоторые активирующие группировки около двойной связи, а именно карбонильные, карбоксильные, циано- или нитрогруппы. Также было установлено, что аддукт всегда является шестичленным кольцом, что является результатом циклизации между атомами углерода двойной связи диенофила и атомами углерода в положениях 1 и 4 диена.

Циклические соединения, содержащие внутримолекулярные мостиковые группировки, и образующиеся в результате присоединения циклических диенов к диенофилам, тесно связаны с такими широко распространенными природными веществами, как камфора и норкамфора. Легкость, с которой происходит этот процесс, указывает на то, что подобные реакции используются природой в биосинтетических процессах. Кроме того, диеновый синтез способствовал пониманию химии терпенов, давая в руки ученых метод синтеза для получения этих соединений.

Помимо синтетического применения, реакция Дильса — Альдера является весьма полезным инструментом в структурных исследованиях, поскольку обеспечивает возможность обнаружения сопряженных двойных связей. Реакция Дильса-Альдера широко используется в промышленности для получения красителей, лекарственных препаратов, инсектицидов (дильдрин, альдрин, хлордан), смазочных масел, пластмасс.

Почести и награды

В 1938 году в знак признания заслуг в области органической химии, Союз немецких химиков вручил К. Альдеру памятную медаль им. Эмиля Фишера^[2]. В том же году он стал членом Леопольдины в Галле. В 1950 году медицинский факультет Кёльнского университета присвоил Альдеру почетную степень доктора медицины. В 1954 году К. Альдер получил почетную докторскую степень университета Саламанки. В 1950 году, совместно с Отто Дильсом, Курт Альдер получил Нобелевскую премию по химии за открытие и синтетическое использование реакций циклоприсоединения диенов к диенофилам.

Личная жизнь

Курт Альдер никогда не был женат^[3], и его самым большим интересом в жизни были его студенты и научная деятельность.

Сочинения Курта Альдера

Важнейшие работы, посвященные диеновому синтезу:

• Diels, O.; Alder, K. (1928). «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe». Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98–122. 10.1002/jlac.19284600106.
• Alder, K. (1940). «Die Methoden der Diensynthese». Angewandte Chemie 53: 438. 10.1002/ange.19400533712.
• Нобелевский доклад К. Альдера

Биографическая литература

• E. Farber (1953) Nobel Prize Winners in Chemistry: 205—207.
• M. Günzl-Schumacher (1958) Chemikerzeitung 82: 489—490.
• H. Hauptman (1951) Boletim da Associaçāo quimica do Brasil 9: 1-6.
• M. Lora-Tamayo (1960) Revista de ciencia aplicada 14: 193—205.

Примечания